Тоже так подумал. Кстати, у меня западло было - не было калькулятора на олимпиадах. Терял время в столбик считать.
AP Chemistry
-
apex
- Уже с Приветом
- Posts: 2240
- Joined: 24 May 2008 13:28
- Location: Chicago
Re: AP Chemistry
-
JN
- Уже с Приветом
- Posts: 46012
- Joined: 12 Jun 2005 17:45
- Location: Tallinn-> SF--> London--> LA--> SFBA
Re: AP Chemistry
Комми-мозг!
"Я уезжаю навсегда, и вообще все всегда уезжают навсегда. Вернуться невозможно - вместо нас всегда возвращается кто-то другой..."
-
Komissar
- Уже с Приветом
- Posts: 64875
- Joined: 12 Jul 2002 16:38
- Location: г.Москва, ул. Б. Лубянка, д.2
-
GoodBuyAmerica
- Уже с Приветом
- Posts: 4421
- Joined: 12 Jul 2002 06:38
- Location: San Diego
Re: AP Chemistry
Вот тебе, земляк, задачка на городскую олимпиаду:
The compound A with a formula C4H6Cl2 reacts with bromoform and NaOH to yield the compound B, which reacts with butyl lithium yielding the compound C, which gives only one singlet in 1H NMR and two singlets in 13C NMR spectra, respectively. Please determine structures of all three compounds.
The compound A with a formula C4H6Cl2 reacts with bromoform and NaOH to yield the compound B, which reacts with butyl lithium yielding the compound C, which gives only one singlet in 1H NMR and two singlets in 13C NMR spectra, respectively. Please determine structures of all three compounds.
"...обращаться на Вы с большой буквы - это ж каким интеллигентом нужно быть потомственным, злокозненным!" из анонимных постов в ЖЖ
-
Komissar
- Уже с Приветом
- Posts: 64875
- Joined: 12 Jul 2002 16:38
- Location: г.Москва, ул. Б. Лубянка, д.2
-
GoodBuyAmerica
- Уже с Приветом
- Posts: 4421
- Joined: 12 Jul 2002 06:38
- Location: San Diego
Re: AP Chemistry
Точно. Но можешь предложить и для трех синглетов. Я, кстати, не могу придумать такую структуру, которая давала бы один синглет в протонах и три - в углероде.
"...обращаться на Вы с большой буквы - это ж каким интеллигентом нужно быть потомственным, злокозненным!" из анонимных постов в ЖЖ
-
Komissar
- Уже с Приветом
- Posts: 64875
- Joined: 12 Jul 2002 16:38
- Location: г.Москва, ул. Б. Лубянка, д.2
Re: AP Chemistry
пока такие мысли:
структура А: CH3 - C(Cl) = C(Cl) - CH3
бромоформ со щелочью даст карбен CBr2, который сядет на двойную связь с образованием циклопропана.
Structure B: cyclopropane, where one carbon has 2 Br, and two other carbons each have Cl and CH3
теперь BuLi. Он отщепит HCl, так что получим напряженный циклопропан (structure C), где у одного углерода по прежнему 2 брома, а из двух других углеродов торчит =CH2 у каждогo. Получается будет 1 синглет по ямру H (все 4 водорода одинаковы), и 3 синглета по ямру C-13 (3 разных углерода)
И это мы пока рассматриваем BuLi как основание, а он может еще и восстанавливать. И всегда фигня может перегруппироваться...
структура А: CH3 - C(Cl) = C(Cl) - CH3
бромоформ со щелочью даст карбен CBr2, который сядет на двойную связь с образованием циклопропана.
Structure B: cyclopropane, where one carbon has 2 Br, and two other carbons each have Cl and CH3
теперь BuLi. Он отщепит HCl, так что получим напряженный циклопропан (structure C), где у одного углерода по прежнему 2 брома, а из двух других углеродов торчит =CH2 у каждогo. Получается будет 1 синглет по ямру H (все 4 водорода одинаковы), и 3 синглета по ямру C-13 (3 разных углерода)
И это мы пока рассматриваем BuLi как основание, а он может еще и восстанавливать. И всегда фигня может перегруппироваться...
-
Komissar
- Уже с Приветом
- Posts: 64875
- Joined: 12 Jul 2002 16:38
- Location: г.Москва, ул. Б. Лубянка, д.2
Re: AP Chemistry
форум затих...
трепещите, простые смертные! Тут вам не тупые программисты с их бесконечными сортировками массивов, тут титаны химической мысли демонстрируют вам высший пилотаж!
трепещите, простые смертные! Тут вам не тупые программисты с их бесконечными сортировками массивов, тут титаны химической мысли демонстрируют вам высший пилотаж!
-
GoodBuyAmerica
- Уже с Приветом
- Posts: 4421
- Joined: 12 Jul 2002 06:38
- Location: San Diego
Re: AP Chemistry
Мысли интересные. Но BuLi порвет твой циклопропан в любом случае, и как основание, и как металл-галоген обменник, и как донор электрона. К тому же твоя структура А будет иметь два изомера (как и структура В). Какой из них "правильнее"? Правильное решение гораздо красивее. Могу добавить, что структуры А и В возможны только как один изомер каждая. Можем еще упростить: возьмем MeLi вместо BuLi. Или даже MeLi*LiBr. Только лучше пойдет.Komissar wrote: 03 Nov 2020 05:31 пока такие мысли:
структура А: CH3 - C(Cl) = C(Cl) - CH3
бромоформ со щелочью даст карбен CBr2, который сядет на двойную связь с образованием циклопропана.
Structure B: cyclopropane, where one carbon has 2 Br, and two other carbons each have Cl and CH3
теперь BuLi. Он отщепит HCl, так что получим напряженный циклопропан (structure C), где у одного углерода по прежнему 2 брома, а из двух других углеродов торчит =CH2 у каждогo. Получается будет 1 синглет по ямру H (все 4 водорода одинаковы), и 3 синглета по ямру C-13 (3 разных углерода)
И это мы пока рассматриваем BuLi как основание, а он может еще и восстанавливать. И всегда фигня может перегруппироваться...
"...обращаться на Вы с большой буквы - это ж каким интеллигентом нужно быть потомственным, злокозненным!" из анонимных постов в ЖЖ
-
Komissar
- Уже с Приветом
- Posts: 64875
- Joined: 12 Jul 2002 16:38
- Location: г.Москва, ул. Б. Лубянка, д.2
Re: AP Chemistry
вот ышшо идея, см аттач
You do not have the required permissions to view the files attached to this post.
-
GoodBuyAmerica
- Уже с Приветом
- Posts: 4421
- Joined: 12 Jul 2002 06:38
- Location: San Diego
Re: AP Chemistry
Уже теплее. Но, конечно, циклопентадиенил так не получится. Циклопентадиенил (С5Н5-) должен давать по одному синглету в протонах и углероде, а протонированная форма даст сложный спектр в протонах.
"...обращаться на Вы с большой буквы - это ж каким интеллигентом нужно быть потомственным, злокозненным!" из анонимных постов в ЖЖ
-
Kot_Tisha
- Уже с Приветом
- Posts: 2482
- Joined: 15 Jan 2003 00:05
- Location: Atlanta, GA
Re: AP Chemistry
сорян, давненько на привет не заходил, весь в работе. Но я, вижу, тут все разрулили 
-
Komissar
- Уже с Приветом
- Posts: 64875
- Joined: 12 Jul 2002 16:38
- Location: г.Москва, ул. Б. Лубянка, д.2
Re: AP Chemistry
есть еще порох в пороховницах!Kot_Tisha wrote: 03 Nov 2020 18:05 сорян, давненько на привет не заходил, весь в работе. Но я, вижу, тут все разрулили
-
JN
- Уже с Приветом
- Posts: 46012
- Joined: 12 Jun 2005 17:45
- Location: Tallinn-> SF--> London--> LA--> SFBA
Re: AP Chemistry
Да не то слово! Какие мальчики на Привете умненькие!
"Я уезжаю навсегда, и вообще все всегда уезжают навсегда. Вернуться невозможно - вместо нас всегда возвращается кто-то другой..."
-
Kot_Tisha
- Уже с Приветом
- Posts: 2482
- Joined: 15 Jan 2003 00:05
- Location: Atlanta, GA
