H1b - dual intent visa, то есть намерения могут быть как иммиграционные, так и нет. Подавая на H1b, вы необязательно говорите этим, что намерения у вас иммиграционные. Если не будете подавать на грин-карту, то в будущем если надо будет опять перейти на F1 будет еще можно.
Если вы получите вейвер - визу получать будет можно, и в России, и в Мексике. Без вейвера в Россию я бы не совалась (слишком там много народу с 2HRR благодаря разным программам, по которым мы все в свое время ездили, они об этом очень хорошо знают). Что касается Мексики/Канады - тут на свой страх и риск. Я знаю 3 случая получения без вейвера, но там после J-1 люди выеззжали из штатов прежде чем податься на F1 визу и вернуться. Если откажут - пиши пропало....
Ищите кого-то, кто сделал много H1, разных. Посоветовать не могу, далеко я от вас. Вот например, этот в Лос Анжелесе, очень известный адвокат
http://www.shusterman.com/ (но, наверное, дорогой тоже) - просто знаю, на привете кто-то упоминал. Откройте отдельную тему с поисками, ежели чего.
Вот еще вам полезный сайты с информацией (и адвокатом, соответственно):
www.murthy.com; www.immigration.com - эти оба индусы, но вроде толковые.